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El origen del poblamiento se remonta al periodo calcolítico (III milenio a.c.), habiendo sido ocupado posteriormente por tartesios y turdetanos, existiendo varias necrópolis de estas épocas como lo demuestran los dólmenes y yacimientos existentes. Tras la fundación de la ciudad de Itálica en 206 a.c. por el general romano Escipión el 'Africano', se estableció un castro militar y diversas villas agropecuarias que posteriormente fueron ocupadas por los visigodos.

Con la invasión árabe del 711 surge la aldea llamada Dunchuelas Raxit, llegando a acoger temporalmente al caudillo Almanzor en un palacio gubernamental posiblemente ubicado bajo el actual Palacio de los Condes de Castilleja de Guzmán. Curiosamente, Dunchuelas es una palabra mozárabe que significa 'doncellas' (del latín 'dominicellas'), lo cual apunta al origen romano del poblamiento, reforzando además el mito de la existencia de un 'collegium' de vírgenes vestales que supuestamente pudo haberse ubicado en este lugar durante el periodo romano. En el siglo XIII tras la Reconquista de Sevilla (1248), el rey Fernando III concedió la villa y señorío a la Orden de Santiago en 1249, pero en 1251, su hijo Alfonso X el Sabio se la otorgó a la Orden de Alcántara, pasando a llamarse Castilleja de Alcántara, o Alcantarilla, nombre que conservó hasta comienzos del siglo XVI cuando, habiendo adquirido el señorío la Casa de los Guzmanes, el municipio pasó a formar parte del 'Estado de Olivares' cambiando su topónimo por el actual de Castilleja de Guzmán.

A principios del S. XVII los Condes de Montelirio adquirieron el señorío transformando el antiguo Palacio en la hacienda llamada 'Divina Pastora', en torno a la cual se va desarrollando la villa. Posteriormente, a mediados del S. XIX, vendieron la hacienda a los Condes de Castilleja de Guzmán, cuyo IV Conde D. Joaquín Rodríguez Rivas y de la Gándara, a comienzos del S. XX convirtió la hacienda en palacio, momento en el que se diseñaron y realizaron los jardines por el arquitecto, paisajista, e ingeniero Jean Claude Nicolás Forestier, constituyendo un de los actuales tesoros patrimoniales del municipio.

En 1933 los hermanos Lissen adquirieron en subasta el palacio y la hacienda donándoselos en 1936 al Ayuntamiento de Sevilla, el cual a su vez lo cedió en 1944 a la Universidad de Sevilla, siendo su actual titular y destinando el uso de las instalaciones como Colegio Mayor Universitario.

El antiguo Palacio de los Condes de Castilleja de Guzmán, Hacienda de la Divina Pastora y los Jardines de Forestier están recogidos en el catálogo del Patrimonio Histórico Andaluz como Bien de Interés Cultural desde 2005.

En 1998 se descubrió el tholos de Montelirio y se inscribió junto al tholos del Señorío como Bien de Interés Cultural (BIC.) perteneciente al mayor asentamiento de la edad del cobre (3000 a.c.) descubierto hasta ahora con unas 500 hectáreas alberga un número incalculable de estructuras prehistóricas. En 2007 la integridad del yacimiento arqueológico de Valencina/Guzmán fue declarado Zona Arqueológica con la categoría BIC.

En las dos últimas décadas ha pasado de ser el municipio de menor población a ser el de mayor natalidad y crecimiento demográfico de toda España. A lo largo de la historia y de manera directa ha estado siempre vinculado al enclave del Colegio Mayor y Jardines de Forestier, embrión del municipio.

Fuentes:
- Ortega Santos, Evaristo. Apuntes para la Historia de la Villa de Castilleja de Guzmán. Diputación de Sevilla. Sevilla 2008.
- Vargas Jiménez, J.M. Carta Arqueológica de Valencina. Consejería de Cultura de la Junta de Andalucía. Colección Arqueología Monografías. Sevilla 2004.
- Colegio Mayor Santa María del Buen Aire. Universidad de Sevilla publicaciones españolas Madrid.
- Módulo de Agentes de Desarrollo Turístico. Joyasecovilla.blogspot.com. Mancomunidad de Desarrollo y Fomento del Aljarafe. Castilleja de Guzmán 2011.